Возможны варианты пунктуации:
Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял: какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании?
Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял, какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании.
Глагол обжаловать двувидовой, его формы могут быть представителями глагола и совершенного (сов.), и несовершенного (несов.) вида. К сожалению, во многих толковых словарях, основной целью которых является объяснение значения слова, для этого глагола фиксируется только совершенный вид. В «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка глагол имеет помету «св.-нсв.» (=двувидовой), поэтому для решения грамматических вопросов лучше пользоваться специальными словарями. Отметим, что Метасловарь Грамоты, в котором собрана информация из нескольких словарей, тоже дает для этого глагола помету «двувидовой» (https://gramota.ru/poisk?query=обжаловать&mode=all), что отражает правильную грамматическую характеристику глагола обжаловать.
К двувидовым относятся заимствованные глаголы многочисленной и постоянно пополняющейся группы на -ировать, -изировать (информировать, реставрировать, стимулировать, электрифицировать, модернизировать, приватизировать и т. п.), а также ряд отдельных исконных глаголов: женить(ся), завещать, заимствовать, исследовать, казнить, обещать, обжаловать, ранить, содействовать и др.
Одна и та же форма двувидовых глаголов может быть употреблена как в значении сов., так и в значении несов. вида в следующих формах: в инфинитиве (обжаловать, казнить и т. д.); в формах прош. вр. (обжаловал, казнил и т. д.); в формах сослагат. накл. (обжаловал бы, казнил бы и т. д.); в формах повелит. накл. (обжалуй, казни т. д.); в форме действит. причастия прош. вр. (обжаловавший, казнивший и т. д.). В этих случаях видовое значение устанавливается из контекста:
Ср.: Мы наконец-то обжаловали (что сделали? — сов. вид) приговор. Когда мы обжаловали (что делали? — несов. вид) приговор, у нас постоянно запрашивали все новые и новые документы.
Казни (сов. вид) его! Не казни (несов. вид) себя за эту ошибку.
В других формах двувидовые глаголы имеют разные словоформы для сов. и несов. вида. Если глагол выступает в форме буд. сложного (буду обжаловать, буду казнить и т. д), причастия наст. вр. (действит.: обжалующий, казнящий и т. д; страдат.: обжалуемый, казнимый и т. д) или деепричастия с суф. -а- (обжалуя, казня и т. д), то данный глагол является глаголом несов. вида.
Если глагол выступает в форме буд. простого (обжалую, казню и т. д), страдат. прич. пр. вр. (обжалованный, казненный и т. д) или деепричастия с суф. -в- (обжаловав, казнив и т. д), то данный глагол является глаголом сов. вида.
Таким образом, в примере он будет обжаловать не содержится ошибки, так как это будущее сложное глагола несов. вида — одной из двух возможных видовых принадлежностей глагола обжаловать.
Нормативными словарями современного русского языка этот глагол не зафиксирован.
