Помета чего означает, что слово в этом значении управляет родительным падежом зависимого слова. Далее в словаре приводится пример употребления: патриот (чего?) своего завода.
Верно: с чьего разрешения?
Верно: с помощью него (если это местоименное существительное) и с помощью его ключа (если это местоименное прилагательное).
Верно дефисное написание: лего-робот.
Новое предложение в этом случае всё же начинается сразу после закрытой кавычки. Нельзя не отметить, однако, что правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию, о чём подробнее см. в ответе на вопрос № 325853.
Добавим, что и оформление первого предложения, с двумя глаголами речи, каждый из которых вводит свой фрагмент высказывания и расположен перед этим фрагментом, представляет собой трудность: полностью аналогичных примеров в имеющихся справочниках не обнаруживается. Можно рекомендовать такой вариант: Он произносил: «Ну-с, молодые люди, чего вам угодно? — И шутливо добавлял: — Пару чая или по штофу водки?» Поняв, чего от него хотят «молодые люди», он быстро удовлетворял наше желание...
Оба варианта правильны.
Корректно: Многие, кому посчастливилось стать его натурщиками...