Применительно к людям это не самое удачное именование.

Если глагол удивлялись не относится к существительному изобретательность (и не образует с ним сочетания), то исходное предложение построено верно.

Возможная логика написания с прописной – как название исторического события. Отметим также, что это слово в современной публицистической речи может употребляться как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам. Возможно, словарь, о котором Вы говорите, разводит по значениям: Холокост – как обозначение массового уничтожения евреев в годы Второй мировой войны (историческое событие) и холокост как синоним слова геноцид. Такая логика имеет право на существование. Но при этом в большинстве словарей зафиксировано написание слова холокост строчными.

Такое предложение нельзя оформить с рубрикацией. Если важно акцентировать внимание на адресах, можно их пронумеровать:

Постановка объектов на учет по адресам 1) район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1; 2) район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7; 3) район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп. дер.», дом 3, была осуществлена с 05.11.2018 и с 14.11.2018 на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № .

С 05.11.2018 и с 14.11.2018 соответственно на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № была осуществлена постановка на учет объектов по адресам:

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1;

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7;

- район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп.дер.», дом 3. 

Обратите внимание, что запись проспект Мичуринский «Олимп.дер.» некорректна. В Москве есть Мичуринский проспект и улица Мичуринский Проспект, Олимпийская Деревня, см. классификатор улиц Москвы.

К таким изданиям, как «Орфографический словарь» под ред. Ожегова 2005 года, надо подходить с максимальной осторожностью. Сергей Иванович Ожегов умер в 1964 году, последнее прижизненное издание орфографического словаря под его редакцией вышло в 1963 году. Понятно, что книга 2005 года, выходящая под фамилией Ожегова, может представлять собой либо перепечатку словаря полувековой давности, либо «осовремененное» издание (тогда почему оно выходит под фамилией Ожегова?), но в любом случае вряд ли может служить надежным справочником по современному русскому языку. Мы рекомендуем пользоваться другими изданиями, такими как «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина, «Орфографический словарь русского языка» Б. З. Букчиной, И. К. Сазоновой, Л. К. Чельцовой.

Последнее же по времени издание, на обложке которого стоит фамилия С. И. Ожегова и которое можно отнести к авторитетным академическим словарям современного русского языка, – это толковый словарь, выходивший под фамилиями двух авторов – С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой несколькими изданиями с начала 1990-х (Наталия Юльевна в течение 40 лет после смерти С. И. Ожегова продолжала работу над пополнением и редактированием его однотомного толкового словаря, поэтому словарь выходил как произведение двух авторов).

Как представляется, вариант «Развитие дорожной сети» более всего соответствует смысловым задачам наименования программы.

Написание с двумя дефисами не нарушает орфографических норм. Бизнес-реалити-шоу, бизнес-бутик-отель – корректно. А вот написание бизнес-реалити – шоу невозможно. Здесь не шоу присоединяется к сочетанию бизнес-реалити, а первая часть сложных слов бизнес- присоединяется к сочетанию реалити-шоу.

Часть предложения, начинающаяся со слова поскольку, относится все-таки только к части, непосредственно ей предшествующей (её крепости, терема и избы строились из дерева): именно в этой части излагается факт. Часть долгие годы Русь была страной деревянной заключает в себе авторскую обобщающую оценку. Заметим, что в этом предложении нарушена логика: авторская обобщающая оценка Русь была страной деревянной не является причиной того, что крепости, терема и избы строились из дерева; рядоположными эти утверждения (оценка и факт, обосновывающий оценку) также считать нельзя. Следовательно, союз и здесь неуместен, гораздо лучше было бы обойтись без союза и поставить после первой части двоеточие; в части, начинающейся с поскольку, также есть недочеты, которые желательно устранить: Долгие годы Русь была страной деревянной: её крепости, терема и избы строились из дерева, поскольку для русского человека дерево — это возможность воплощения строительной красоты, чувства пропорций и слияния архитектурных сооружений с окружающей природой.

Использование таких сочетаний в газетном тексте – это уже не ситуация официального употребления (если только в газете не приводится полный текст указа, закона и т. п.). А значит, в тех случаях, когда официальное написание противоречит орфографическим правилам, в газетных статьях лучше писать с соблюдением этих правил. Например: Государственная Дума (официальное употребление) и Государственная дума (в газете).

Это обобщенно-личные предложения, в которых субъект действия мыслится обобщенно, то есть указанное действие относится к любому лицу. Такие предложения могут быть односоставными (Без труда не вытащишь рыбку из пруда), так и двусоставными, как в приведенном Вами примере.