Эти сочетания пишутся строчными буквами.

Нет, в этом словосочетании прописные буквы не требуются.

Правильно: олимпийский чемпион, олимпийские медали, олимпийский огонь, эстафета олимпийского огня, олимпийский факел.

Обычно порядок слов такой: зимние Олимпийские игры, летние Олимпийские игры.

Неизменяемое приложение, передаваемое на письме цифрами, присоединяется дефисом: Сочи-2014, Олимпиада-2014. Однако в том случае, когда перед цифрами стоит не слово, а сочетание слов, дефис заменяется на тире: Олимпийские игры – 2014.

Тире нужно.

Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

Корректно со строчной.

Выделять имя знаками препинания не требуется. Вызывает сомнение только начало предложения: «Сейчас бывший чемпион...» Если есть возможность, слово «сейчас» лучше убрать.