Первый вариант имеет стилистические недочеты (так называемое нанизывание падежей), второй - содержательные (предлог при вносит в тему неоднозначность). И все же первый вариант лучше.
Допускается постановка как тире, так и двоеточия.
Запятая не требуется.
Правильно: Оценка не должна зависеть от того, посетил или не посетил ученик все занятия.
Да, такой перенос ошибочен. Одно из основных правил переноса: нельзя отрывать согласную от следующей за ней гласной. Но это не грамматическая, а орфографическая ошибка: правила переноса относятся к орфографии.
Правильно: заслуживать чего, но заслужить что: заслуживает самой высокой оценки (но: заслужил самую высокую оценку).