По основному правилу в обоих случаях запятая перед и не требуется.
Автор может поставить тире перед словами и пред дорогой исчезала, и след цепочкою оставил, чтобы подчеркнуть их, сделать на них акцент.
Частица ли пишется отдельно, никаких знаков перед ней ставить не надо.
Запятая перед как нужна.
Да, действительно, тире поставлено корректно как знак, обозначающий следствие.
Указанная запятая нужна.