«Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера рекомендует склонять первую часть названия: из Тринидада и Тобаго.

Воспользуйтесь, пожалуйста, «Письмовником».

В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что здесь конструкция с повторяющимся союзом и... и... имеет отчетливое значение «как местных, так и приезжих», тесное смысловое единство едва ли образуется, так что запятая скорее нужна.

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.

Корректно: Но вот беда: я не умела играть ни на одном музыкальном инструменте.

Такая формулировка некорректна.

Указанна запятая нужна. Тире не требуется.

Такое выражение есть, оно зафиксировано в словарях.

Вовсе не обязательно. Место ударения в фамилии определяет ее носитель, поэтому о правильном ударении нужно спрашивать у него. Или справиться в энциклопедии, если сведения о носителе фамилии в ней представлены.