Вот что говорится о таких случаях в параграфе 33.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, чтобы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) — Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова».

Следовательно, верно: Я тебе об этом уже даже не знаю, сколько раз говорил, говорю и буду говорить.

Дело в том, что тягость - отдельное слово, существительное.

ТЯГОСТЬ, -и; ж.
1.
к Тягостный. Т. налогов. Т. потери. Т. похода. Т. впечатления.
2.
То, что затрудняет, обременяет. Родителям дети не в т. Старик стал в т. родным. Какую т. ты взвалил на себя! Иной раз я сам себе становлюсь в т.
3. обычно мн.: тягости, -ей.
Трудности, затруднения. Претерпеть все тягости дороги. Пережить тягости войны. Не думай о возможных тягостях! Никакие тягости нас не остановят.
4. Устар.
Болезненное ощущение тяжести (в теле, голове)
при нездоровье, усталости. Т. в груди невыносимая. Т. в голове. Т. в руках, ногах - все кости ломит.

У слова что есть значение 'который', и такое употребление очень распространено в художественной литературе. Вариант демоны, что живут в каждом вовсе не является менее правильным, чем демоны, живущие в каждом или демоны, которые живут в каждом. Не очень понятно, почему Вы заподозрили, что это новое правило: подобные конструкции в изобилии встречаются в русской классике. Например: Старый дуб, что посажен отцом. Некрасов. Где насекомые, что так разнообразно жужжали в траве? Гончаров. Вот подарок тебе, что давно посулил. А. Кольцов. Не из тех ли только он бездушных, что в столице много встретишь ты? Некрасов. Спой мне песню ту, что пел ты в хате лесника. Полонский.

Слово парагон включено в академический «Русский орфографический словарь» как название шрифта и медицинского препарата (см. словарную фиксацию). Толковые словари зафиксируют слово, если для этого будут лингвистические основания. Прежде всего слово должно стать более или менее употребительным в русском языке, и не только в узкой профессиональной сфере. Интересно, что в «Большом академическом словаре русского языка» описаны слова парагонит и парагонитовый: 

Парагонит, а, м. Спец. Редкий минерал, натриевая слюда. Химический состав парагонита.

— Толль, Прилож. к слов. 1866: парагонит; Слов., иностр. слов 1937: парагонит. — От греч. <...> — вводящий в заблуждение.

Парагонитовый, ая, ое. Спец. Содержащий в себе парагонит. Парагонитовые сланцы. 

Правило об отсутствии запятой между сочинительным и подчинительным союзом при наличии в главном предложении второй части подчинительного союза – лишь частный случай более общего правила: запятая между союзами не ставится, если придаточное предложение невозможно изъять или переставить в другое место. Если в главном предложении есть вторая часть подчинительного союза, то изъятие или перестановка придаточного невозможна. 

Попробуем переместить придаточную часть в Вашем предложении: И разговаривали с ним, а он отвечал, если хотел, или молчал, а он говорил с ними, как с равными себе, [когда пришли старейшие племени]. Такая перестановка невозможна, поэтому запятая между союзами а и когда не нужна.

Это слова имеют разные значения, они не синонимичны.

ПРОЧИТЬ, -чу, -чишь; нсв. кого-что. Разг. Заранее предназначать, предположительно определять. Ей прочат блестящее будущее. Брата с детства прочили в военные. На его место прочат новенького. Её прочат замуж за метрдотеля. Прочиться, -чится; страд.

ПРОРОЧИТЬ, -чу, -чишь; нсв. (св. напророчить). что. Предсказывать, предвещать. Тебе пророчат большое будущее. Говорят, звёздный дождь пророчит счастье.

Этимология у них также различна. Пророчить образовано от пророк (это калька с греческого προφήτης «прорицатель», буквально «говорящий будущее»), а прочить — исконно славянское, сууффиксальное производное от прок «остаток». 

Корректно: 1) Рыба фугу сама по себе опасный продукт; 2) Носить обувь на босу ногу; 3) Чтение; 4) Алло — междометие: Алло, это Мария Петровна? и Алло! Это Мария Петровна? 5) Никто из вас мне не указ. Подлежащее — никто, сказуемое — не указ; ? 6) Его мозг работает как часы; 7) Глагол вырвать, безл., в значении "стошнить" (Ребенка вырвало) носит разговорный характер; 8) Название и наименование — синонимы. Чтобы узнать их конкретные значения, воспользуйтесь словарями, размещенными на нашем портале; 9) Ни забот и ни хлопот.  

Пожалуйста, не втискивайте несколько разных вопросов в одно письмо. 

Тире здесь, судя по всему, говорит о том, что однородный ряд (перечисление) имеет значение попутного замечания. Сравним примеры из параграфа 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Он вывесил на стенку свою драгоценную коллекцию – ножи, сабли, шашку, кортик (Щерб.); К полудню над тусклой водой началось далекое нагромождение Баку – серых гор, серого неба, серых домов, покрытых заплатками яркого, но тоже серого солнечного цвета (Пауст.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве , – Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.).

Обстоятельство в Москве само по себе достаточно конкретно, а потому не нуждается в уточнении, следовательно обстоятельства на Красной площади и на улице Мира не требуют обязательного обособления. В то же время подобные обстоятельства можно счесть уточняющими и прочитать предложения с соответствующей интонацией. Таким образом, в этих случаях постановка запятых факультативна и зависит от того, что́ автор хочет акцентировать. Сравним подобные примеры, допускающие двоякое прочтение, в учебном пособии А. Ф. Прияткиной «Русский язык: Синтаксис осложненного предложения» (М., 1990): Это случилось в одной гористой местности (,) на юге Италии; На берегах этих рек (,) в глубоких норах (,) живут водяные крысы (с. 75).