Ни первый, ни второй вариант не представляется корректным, к тому же какие-либо стилистические и содержательные особенности текста, в котором словосочетание может быть употреблено, нам не известны. Рекомендуем обратить внимание на то, что выражение уголовное дело является юридическим термином с устоявшимися традициями употребления, в том числе в сочетании с именами существительными; ср. типичные обороты: уголовное дело по статье / по факту / в отношении и т. д.

Нормативными словарями современного русского языка глагол докасаться не зафиксирован. Как просторечная форма он изредка встречается в сочтетаниях докасаться до чего в значении 'прикасаться к чему', например: Потом знакомая тетка докопалась-таки до хаера моего (кстати, второе по счету святое место моего тела, до которого дозволено прикасаться только избранным… не подумайте ничего пошлого, первым местом является мой нос — до него вообще никому докасаться нельзя) [Форум: Парни с длинными волосами (2006)] и т. п.

Кроме того, этот глагол также изредка можно встретить в текстах до XVIII столетия: ДОКОСНУ́ТЬСЯ, ну́сь, не́тся, сов., ДОКАСА́ТЬСЯ, а́юсь, а́ется, несов. (Един.) Прикоснуться, дотронуться. Я звѣзд воспрянув докоснусь Челом, средь радости такия. Мур. Оды 25. А кошкѣ не могли собаки докасаться. Мур. Басни 11.

Словосочетание решить вопрос корректно, оно зафиксировано словарями русского языка.

Дело в том, что у слова вопрос есть несколько значений. Одно из них – 'устное или письменное обращение, требующее ответа, разъяснения и т. п.; слова спрашивающего'. В этом значении вопрос, действительно, задают, на вопрос отвечают.

Но есть у слова вопрос и значение 'положение, дело, задача и т. п., требующие обсуждения, разрешения; проблема'. В этом значении существительное вопрос нормально сочетается с глаголом решить: решить вопрос = решить проблему.

Если у Вас есть конкретное предложение, можете написать нам. Однако рискнем напомнить басню И. А. Крылова "Щука и Кот": 

    Беда, коль пироги начнет печи сапожник,
    А сапоги тачать пирожник,
    И дело не пойдет на лад.
    Да и примечено стократ,
    Что кто за ремесло чужое браться любит,
    Тот завсегда других упрямей и вздорней:
    Он лучше дело всё погубит,
    И рад скорей
    Посмешищем стать света,
    Чем у честных и знающих людей
    Спросить иль выслушать разумного совета.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Слово комильфо — заимствованное из французского языка устойчивое выражение, которое исходно имеет значение (букв.) ‘как надо, как следует’. Практически сразу оно начало употребляться в роли прилагательного и наречия (синонимы — приличный, прилично, пристойный, пристойно и т. п.). Как многие оценочные прилагательные, оно быстро начало использоваться и как существительное, дающее оценку человеку в целом. Именно в этом значении мы встречаем его, например, в автобиографической трилогии Л. Н. Толстого, оно же зафиксировано и в словарной статье.

В приведенном вами предложении слово использовано тоже как существительное, но в значении опредмеченного качества: со всеми необходимыми в подобных случаях приличиями. Такое употребление слова комильфо нельзя признать безукоризненным, это очевидная вольность. Но ничем иным, кроме как существительным, это слово в данном предложении признано быть не может, потому что только существительное обладает способностью подчинять себе определения (всем необходимым).

В именах прилагательных, образованных от существительных, действительно, необходимо различать суффиксы -енн- и -ян-. Вот какая закономерность существует. Суффикс -енн- всегда безударный, располагается после слога с ударным гласным, и обычно перед этим суффиксом есть сочетание согласных, например: буква – буквенный, листва – лиственный, огонь – огненный, болезнь – болезненный, почва – почвенный, мысль – мысленный, лекарство – лекарственный. Суффикс -ян- чаще под ударением (полотно – полотняный, овес – овсяный) или в словах с ударным окончанием (т. е. перед слогом с ударным гласным): кровь – кровяной, лед – ледяной, земля – земляной, нефть – нефтяной, кость – костяной.

Конечно, это только закономерность, а не жесткое правило, встречаются отступления: соломенный, обеденный – перед суффиксом -енн- нет сочетания согласных; глиняный – суффикс -ян-  после слога с ударным гласным, масляный, серебряный – суффикс -ян- после слога с ударным гласным и группы согласных  (неслучайно в этих словах так часто делают ошибки, их написание надо запомнить). Но в целом эта закономерность в русском языке выдерживается.

Это вопрос дискуссионный, потому что само понятие знак препинания может быть истолковано по-разному. В целом система знаков препинания в русском письме уже сложилась и существенных изменений не претерпевает. Но в каком-то смысле новым знаком препинания можно назвать смайлик, передающий на письме интонацию, эмоции. Кроме того, в последнее время существенно расширились функции знака / (косая черта). Если раньше косую черту можно было встретить лишь в формулах, то сейчас этот знак всё чаще встречается в письменных текстах в функции близкой к союзам и и или, как знак альтернативности понятий или обозначения единого сложного понятия. Можно ли считать его знаком препинания? В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) употребление этого знака описано в части «Орфография» (раздел «Правила употребления небуквенных знаков»), но оправданно и определение его как несистематического знака препинания. См. статью С. В. Друговейко-Должанской «Знаки "препинания"».

Вот что говорится о подобных случаях в параграфе 15 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

Тире между подлежащим и именным сказуемым не ставится: <...>
Если сказуемое выражено оборотом со сравнительными частицами как, словно, что, точно, вроде как и др.: Жизнь как легенда; Небо словно раскинутый шатер; Брошка вроде как пчелка (Ч.); Лес точно сказка; Неделя что один день. Быстро проходит; Пруд как блестящая сталь (Фет). <...>
Примечание
При акцентировании сказуемого (обычно в стилистических целях) тире возможно: Этот одинокий и, может быть, совершенно случайный выстрел — словно сигнал (Фурм.); Во рту у него горько от табаку-самосаду, голова — как гиря (Шол.); Чернеющие прогалины — как черные острова в белом снежном море (Бун.); Млечный Путь — как большое общество (Б. Паст.); Луна в небе — как среднеазиатская дыня (Ток.).

Слово сто (др.-рус. съто) исторически представляет собой существительное среднего рода, которое изменялось так же, как существительное село. Соответствующими были и формы единственного числа слова сто: род. пад. — ста (др.-рус. съта) как села, дат. пад. — сту (др.-рус. съту) как селу, тв. пад. — стом (др.-рус. сътъмь) как селом, предл. пад. — сте (др.-рус. сътѣ) как селе. Однако с течением времени во всех падежах, кроме именительного и винительного, утвердилась единая форма ста, и сегодня мы имеем только две падежные формы этого слова — сто и ста. В числительных типа девятьсот слово сто выступало в формах множественного числа, и в своей структуре склонение таких числительных сохранилось без изменений: им. пад. — девятьсот как девять сел, род. пад. — девятисот как девяти сел, дат. пад. — девятистам как девяти селам, тв. пад. — девятьюстами как девятью селами, предл. пад. — о девятистах как о девяти селах.