По общему правилу: пишутся с одной Н полные прилагательные и причастия, образованные от бесприставочных глаголов несовершенного вида (здесь - "плавить"). Две Н пишутся при наличии у причастия зависимых слов.
В "Словаре русских народных говоров" этот глагол зафиксирован в следующих значениях:
Окупы́риться, сов. 1. Собрать много (ягод, грибов и т. д.). Окупырился ягодами, грибами. Ворон., Тростянский. 2. Много, долго пить, плакать.
Бударин. Сталингр., 1958.
Запятая обязательна: фотографии конструкций, на которых размещены плакаты. Запятая ставится между частями сложноподчиненного предложения.
Верно: по плаванию.
Здесь лучше написать "из-за чего".
Запятая перед сколько нужна.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Пунктуация зависит от значения слова правда. Подробно см. в "Справочнике по пунктуации".