Эстонский город Курессааре назывался Кингисепп до 1988 года, так что городов с таким названием было два. Но склонять название, конечно, надо. Ответ исправлен. Спасибо за замечание!
Написание регулируется правилом: в неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена. Правильно: Город большого яблока. Ср.: Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).
Ударение в этом названии при склонении остается на корне: в Су́мах.
Первая запятая отделяет междометие от остального предложения, вторая — присоединительную конструкцию, третья — придаточную часть. Заметим, что, поскольку после присоединительной конструкции предложение продолжается, её лучше оформить как вставку: Увы, всё это тоже снесли (кое-что подчистую), когда вместо старой «большой деревни» власти создавали новый социалистический город.
Словарь показывает модель склонения для сочетания притяжательного прилагательного и существительного мужского рода (ср. Бабий Яр). Следовательно, первая часть топонима изменяется как притяжательное прилагательное мужского рода (так же, как прилагательное отцов), а вторая — как существительное мужского рода (так же, как существительное город): в Часовом Яре, под Часовым Яром.
Это предложение по цели высказывания не вопросительное, а побудительное: его грамматическую основу составляет глагольная форма повелительного наклонения подскажите. Соответственно, вопросительный знак в конце этого предложения не нужен.
Правильно: в Чачаке.
Пример Бела-Висты убеждает в возможности не изменять первую часть придуманного топонима, а вторую часть склонять так же, как и слово аврора.
Все перечисленные топонимы имеют финское происхождение. В переводе с финского языка ярви — «озеро». Топонимы с частью -ярви не склоняются. Очевидно, что при употреблении этих названий с прилагательными и глаголами в форме прошедшего времени нужно принимать во внимание родовую принадлежность опорного слова. Это может быть существительное город, как в случае с названием Суоярви (карельский Суоярви), или поселок, как в случае с названием Петяярви (излюбленный Петяярви), или иное существительное, какое может играть роль опорного слова.
Сегодня непростое орфографическое испытание даже для профессиональных филологов — это Тотальный диктант. В царские времена подобная акция не проводилась и была практически невозможна, потому что русское правописание, как писал В. П. Светов (1744–1783), было «подвержено многим несогласиям, сомнениям и трудностям, так что каждый почти писатель или переводчик отличен чем-нибудь в правописании от другого». Проблема неупорядоченности написаний сохраняла актуальность и в начале ХХ века. Д. Н. Ушаков уже о своем времени говорил, что невозможно найти «двух орфографических словарей, которые бы не противоречили друг другу... В одном пишется ватрушка, в другом вотрушка, в одном рессур с двумя с, в другом с одним с и т. д. и т. д. … что город, то норов... Если пройтись по издательствам, то увидите, что в них необычайный разнобой. Есть от чего прийти в отчаяние».