Слово пожалуйста в русском языке не является глаголом и, следовательно, не имеет наклонений, в том числе повелительного. Оно относится к особой группе — этикетным междометиям или частицам, которые служат для выражения вежливости, просьбы, благодарности и других коммуникативных функций. 

Слово пожалуйста употребляется в следующих основных значениях:

• вежливая просьба или приглашение (Садитесь, пожалуйста!);

• ответ на благодарность (Большое спасибо! — Пожалуйста!);

• выражение согласия или разрешения (Можно открыть окно? — Пожалуйста!).

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Вопрос классификации может решаться в разных научных источниках по-разному. С точки зрения академической грамматики, например, к 2-му склонению отнотся существительные типа мама, юноша и т. п. Школьная классификация предполагает отнесение существительных типа следствие к 2-му склонению, наряду с существительными типа стол, конь, гений, окно, поле. См. : https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/russkij-yazyk-kratkij-teoreticheskij-kurs-dlya-shkolnikov/sklonenie-sushchestvitelnykh

Как нетрудно убедиться, различия могут быть связаны только с употреблением разных предложно-падежных форм. При использовании винительного с предлогом в речь идет скорее о ситуации, когда окно открыто (ветер влетает в окно; когда оно закрыто, это не предполагается). При использовании родительного с предлогом из речь идет скорее о ситуации, когда окно закрыто, но неплотно и сквозь щели интенсивно проникает холодный воздух. В этом случае возможно и От окна дуло.

Большой толковый словарь русского языка

ОТХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; отхлёстанный; -тан, -а, -о; св. кого (чем). Разг. Отстегать, избить чем-л. гибким, гнущимся. О. ремнём. О. лошадь. О. по щекам (надавать пощёчин). Отхлёстывать, -аю, -аешь; нсв.

ОХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; охлёстанный; -тан, -а, -о; св. 1. кого-что. Отстегать, отхлестать, нанося удары по всему телу. О. коня. 2. что. Спец. Обить своими ветвями что-л. При сильном ветре куст охлёстывает окно. 3. кого-что. Облить, обдать потоками, струями. О. волнами набережную. 

Выделение корня в слове подвергнуть зависит от научного подхода к свободным и связанным корням.

Свободными называются корни, которые могут употребляться без сопровождения словообразовательных аффиксов. Свободные корни совпадают с непроизводной основой слова. Например, свободными являются корни окн-, бег-, прав-; они встречаются как в сопровождении аффиксов в составе производных основ (подоконник, побег, направо), так и сами по себе в составе непроизводной основы (окно, бег, правый).

Корни, которые не могут употребляться без сопровождения словообразовательных аффиксов, называются связанными. Например, связанными являются корни ул-, изол-, слад-; они встречаются только в сочетании со словообразовательными аффиксами (уличный, улица, переулок; изоляция, изолировать, изоляционный; сладость, сладкий, услада).

В слове подвергнуть корень является связанным. А. Н. Тихонов считает слова со связанными корнями непроизводными, так как они, в отличие от свободных корней, не имеют производящих, несмотря на наличие словообразовательных аффиксов. Соответственно, по А. Н. Тихонову, слово подвергнуть является непроизводным и имеет корень подверг-.

Возможность вычленения связанных корней была обоснована Е. А. Земской, по мнению которой связанный корень выделяется в тех случаях, когда слово с таким корнем входит в двойные ряды соотношений: в ряд слов с тем же корнем и в ряд слов с тем же аффиксом. Если пользоваться этим критерием, в слове подвергнуть вычленяется корень верг-.

С точки зрения системы современного русского языка будет ошибкой выделять суффикс -ц- в солнце и даже в полотенце, несмотря на ощущаемую связь с полотном. Полотенце не является маленьким полотном, в отличие от оконце —  маленькое окно, рыльце — маленькое рыло и т. п. Даже этимологически уменьшительность суффикса вызывает сомнения. Есть точка зрения, что полотенце — часть полотна. В любом случае в современном языке -ц- в полотенце не обозначает ничего уменьшенного, у суффикса вообще нет никакого значения, поэтому он стал частью корня (опрощенье). Ср.: яйцо — общеславянское суффиксальное производное от *jaje (суффикс -ц- здесь есть, но он явно не имеет уменьшительного значения). 

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Знаки препинания в предложении расставлены правильно.

Словосочетания «выглянуть в окно» и «выглянуть из окна» имеют одинаковое значение, но различаются по структуре.