Метасловарь Всё о слове из всех словарей
недосыпать, -аю, -ает, несов. (к недоспать)
Ответы справочной службы
Справочники
§ 88. Не пишется слитно: 1. Во всех случаях, когда без отрицательной частицы не слово не употребляется, например: невежда, неизбежный, несчастный, негодовать, нездоровиться, несдобровать, недостает (в значении «недостаточно»), неможется, нельзя, неужто, нестерпимый, непоколебимый, невредимый. 2. С существительными, если отрицание придает слову новое, противоположное значение, например: неприятель, несчастье, если отрицание придает слову, не имеющему этой частицы, значение ...
...В глагольной приставке недо-, обозначающей несоответствие требуемой норме, например: недовыполнить (выполнить ниже требуемой нормы), недосмотреть (недостаточно, плохо смотреть, упустить что-нибудь), недосыпать (спать меньше нормального). Примечание....
...VII. Правописание НЕ и НИ...