О женщине: пятикратный лауреат.
Заглавные буквы не нужны.
При оформлении заголовков такая практика существует.
Конферансье "Вечера поэзии и музыки" - лауреат международных и всероссийских конкурсов хормейстер ансамбля народной песни "Русские просторы" Ирина Пирогова!
Правильно: лауреат Нобелевской премии. Но: нобелевский лауреат.
Названия населенных пунктов в скобках можно не склонять.
Однако предложение в целом (так, каким оно отображается в вопросе) выглядит несогласованным.
Названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, напр.: президент, канцлер, председатель, министр, премьер-министр, заместитель министра, мэр, император, королева, хан, шейх, генеральный секретарь, заслуженный деятель культуры, лауреат Нобелевской премии, посол, атташе, директор, генеральный директор, академик, доктор наук, профессор, член-корреспондент, генерал-майор, командующий войсками, руководитель департамента, заведующий отделом, управляющий делами.
В официальных текстах названия высших государственных должностей и титулов пишутся с прописной буквы, напр.: Президент Российской Федерации, Председатель Правительства РФ, Председатель Государственной думы, Премьер-министр Индии, Её Величество Королева Англии. Однако в неофициальных текстах эти названия пишутся со строчной буквы, напр.: выборы президента, выступление председателя Госдумы, распоряжение премьер-министра, приём у королевы.
(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.)
Слово бакалавриант не используется, и вот почему. Слова магистрант и апирант имеют латинские соответствия, причем конечный -nt в латыни - это показатель действительного причастия настоящего времени (что делающий?). Таким образом, эти слова образованы от глагольных форм: magistrans (magistrantis) или magisterans (magisterantis) - буквально "управляющий, руководящий" , лат. aspirans (aspirantis) - буквально "домогающийся, стремящийся". Ср. с другими словами, обозначающими человека по его деятельности: студент (буквально "учащийся"), доцент ("преподающий"), иммигрант ("вселяющийся") и т. д.
Однако причастия *bacalavriant в латыни нет. Слово бакалавр, по версии большинства русских этимологических словарей, образовано от двух латинских слов: bacca и laureatus (этимологическое значение - 'увенчанный лавром'; ср.: лауреат). Обратите внимание: здесь мы имеем дело не с действительным причастием (стремящийся, управляющий, преподающий, вселяющийся), а со страдательным причастием прошедшего времени (увенчанный).
Но и эта этимология слова бакалавр не бесспорна. Зарубежные источники считают этимологию этого слова спорной. Английское bachelor (бакалавр, холостяк) возводят к средневековому латинскому слову baccalarius - "вассальный фермер, владелец земельного надела", от baccalaria "земельный участок, пастбище", лат. baссa (vacca) "корова". По другой версии, источником этого слова послужило латинское baculum "палка" (ср.: бацилла): предположительно, из-за того, что ученики рыцарей пользовались палками или деревянными мечами до того, как им вручалось настоящее оружие. В Средние века слово переосмысливается в университетской среде, вторично этимологизируясь и сближаясь со словом лауреат (bacca laureatus - "увенчанный лавром с ягодами).
О студенте можно сказать: студент бакалавриата, но не бакалавриант.
Правильно: нобелевский лауреат.
Если конечный гласный неударный, то склонять фамилию все же следует.