В данном контексте «не считая» является предлогом, который используется для исключения определенного периода времени из общего расчета.
Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:
«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).
В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому...
В Морфемно-орфографическом словаре А. Н. Тихонова приставка в этом слове не выделяется.
Такие конструкции не нарушают норм литературного языка, однако не всегда уместны в изданиях.
Запятая поставлена верно.
Запятая нужна.
Две точно есть.
Уместно разделить запятыми все определения, считая такие определения однородными.
Вы правы. Но слова "садясь в чужую машину" можно понять как "становясь пассажиром чужой машины".