Обе конструкции возможны. Ср.: Здесь горел огонь, вокруг которого теснились женщины и дети разного возраста. В. Обручев, Земля Санникова. «Васька едет на дачу!» – пронеслось по двору, где играли дети разных возрастов. Д. Мамин-Сибиряк, В каменном колодце.
Лучше с тире.
В таком случае используются одинарные кавычки.
Запятая не нужна: И вот ему в голову приходят разного типа аферы.
Названия улиц в сочетании с родовым словом улица обычно склоняются, если название женского рода. Корректно: работы ведутся на улицах Грушевой, Бортника, Новоземелье, Пологой.
Да, возможно.