Да, запятую надо поставить.
Верно: попытать счастье и попытать счастья; попытать (испытать) судьбу.
Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
В большинстве случаев будет уместен предлог ОТ.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Возможны оба варианта, предпочтительный: Если Вы не хотите получать наши письма...
Слова корить и упрекать - синонимы.