У этих выражений разное значение. Это дорого стоит – имеет высокую цену (это платье дорого стоит). Это дорогого стоит – о чем-либо важном, значительном (это признание дорогого стоит).
Оба варианта правильны.
Правильно здесь: надевать.
Оба варианта верны.
Предпочтительно: живет в Киеве (Украина).