Верно: опоздать на поезд. В разговорной речи - опоздать к поезду (т. е. к отправлению поезда).
Да, такая проверка верна.
Корректно слитное написание.
Верно: Вечером тяжело опоздать, не как с утра.
Возможно: место в соревнованиях "Кубок данной местности", место НА кубке.
Запятая не нужна.
Необходимо добавить запятую перед словом что.