Верно: не раз (= не один раз).
Возможна такая пунктуация: Не раз я слышал от него слова благодарности: «Спасибо» — или одобрения: «Умничка».
Верно: смотрела, и не раз; всё сделала – и вперед на прогулку; купила, и всё. О пунктуации в сочетании а что, если см. в «Справочнике по пунктуации».
Присоединительный оборот с в том числе... отделяется запятой.