Запятая не нужна. Подобные случаи соединения причастного оборота и деепричастного приводит Д. Э. Розенталь: Кучер, спавший опершись на локоть, начал пятить лошадей (Гонч.); Даже и Ласка, спавшая свернувшись кольцом в краю сена, неохотно встала (Л.Т.)

Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.

Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.

Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.