Поздравлять нужно "со строчной буквы": с днем рождения.
Верно: Поздравляю Вас с Днем медицинского работника.
Верно: С Днем знаний! С праздником – с Днем знаний!
Кавычки нужны по следующему правилу. Если прямая речь непосредственно включается в авторское предложение в качестве его члена, то она заключается в кавычки, знаки же препинания ставятся по условиям авторского предложения.
Верно: с Днем Победы. Об употреблении буквы ё см. вопрос 262358.