Увы, смысл приведенного Вами предложения не слишком ясен. 

Вы совершенно правы: выражение осознанный человек ошибочно с точки зрения лексической сочетаемости. 

Как свидетельствуют корпусные данные, такое «парцеллированное но» распространено не только в сетевом общении, но и в художественных и публицистических текстах, где — совершенно очевидно — этот стилистический приём вполне нормален. Он придает тексту выразительность, а также помогает сделать акцент на определенной части высказывания. 

В словарном толковании союза в том числе не указано, что его использование ограничивается исчисляемыми понятиями, сравним также примеры в «Справочнике по пунктуации». Другое дело, что это сочетание в текстах действительно употребляется гораздо шире, чем «дозволяют» словари и справочники. Довольно часто — согласны с Вами — сочетание в том числе (всегда ли оно выполняет функцию союза?) выглядит стилистически неудачным и требует замены на в числе прочего, включая, в частности и т. п. См. также ответы на вопросы 308092, 311098, 313488.

Слово «перекур» образовано от глагола «перекурить» бессуффиксным способом, то есть путем отбрасывания суффикса. 

Строго говоря, прилагательное старинный связано с представлениями о старине, а значит, можно согласиться с Вашими доводами. Впрочем, не исключено, что в чьей-то речи выражение старинный фильм может оказаться вполне уместным обозначением очень старого — по меркам киноиндустрии — фильма.

Словообразовательную связь Вы установили верно: наречие помногу образуется от наречия много. При образовании слова конечная гласная производящей основы о усекается, к основе присоединяется приставка по- и суффикс -у. Другие слова, образованные по той же модели: подолгу (от нар. долго), помалу (мало), понемногу (немного), понемножку (немножко), поровну (ровно).

Оба варианта возможны, а что касается выбора одного из них, то заранее сделать это не получится: ни замысел автора, ни содержательные особенности конкретного текста, ни его стилистическая принадлежность не известны.

Толковые словари русского языка — адрес ссылок и источник аргументов в обсуждении значений слов и их сочетаемости. Случай с прилагательным нелицеприятный убеждает в том, что во внимание следует принимать и происхождение слова. Ближайшие родственники этого прилагательного по словообразовательной линии — прилагательное лицеприятный и существительное лицеприятие. Увы, предшественники со временем вышли из употребления и сейчас не так известны, как обсуждаемое слово. Но осталась возможность установить общие смысловые особенности родственных слов и сделать вывод о том, что все они так или иначе близки идее «принимать». Получается, что нелицеприятный — это такой, какой не принимает во внимание лицо. Это толкование использовал Павел Анатольевич Клубков в книге «Говорите, пожалуйста, правильно» (СПб., 2000). На наш взгляд, формула «не принимающий во внимание лицо» ясно и точно определяет смысловые особенности обсуждаемого прилагательного. Именно эти особенности необходимо иметь в виду при употреблении слова в сочетании с существительными.

Смысловые акценты предложений различаются. В первом случае упоминаются потерявшие актуальность заказы (по-видимому, оценивается актуальность с точки зрения заказчика; предпочтительный вариант, на наш взгляд), а во втором — заказы, сами потерявшие актуальность (здесь — без комментариев).