Запятая нужна.
В приведенном Вами примере правильно написание с одной н. Отглагольное прилагательное струганый пишется с одной н, наличие приставки не- не влияет на написание. С двумя н пишется причастие струганный: струганные мастером доски (здесь струганные – причастие, т. к. есть зависимое слово).
Вопрос "отчего" требует развернутого ответа, экскурса в историю русского ударения и произношения (есть и специальные монографии об этом, например труды М.В. Панова, Р.И. Аванесова и др.). Если коротко - нужно учить ударение в таких словах наизусть или сверяться со словарем.
Правильно: ретироваться.
Правильно: сколько веревочке ни виться...
Верно: удаться.
В этой пословице пишется частица НИ.