Согласно словарям, слово боль в первом значении может употребляться в форме множественного числа.
Выбор глагола зависит от строя предложения и смысла.
Верно: девятнадцать ноль-ноль.
Обстоятельства, выраженные наречиями (одиночными или в сочетании с зависимыми словами), могут обособляться с целью смыслового выделения или попутного пояснения. Таким образом, автор вправе поставить запятые, если хочет подчеркнуть слово слезно, обратить на него внимание читателя. Если такой задачи нет, запятые не нужны.
Да, слово боль имеет формы множественного числа (ударение в них остается на корне: болей, при болях).
Можно, в значении "пробуют себя в роли учителя".
Здесь верно: недоиграна. Хорошо бы и пунктуационные ошибки исправить :)
Тире ставится перед это (присоединяет сказуемое к подлежащему).