Да, нужно: С тобой — нет.
См. в «Непростые слова».
Следует поставить тире. Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если один из главных членов выражен формой именительного падежа существительного, а другой – неопределенной формой глагола.
Правильно: скучаю по тебе.
Запятая нужна.
Правильно: соскучился по тебе.
Правильно: скучаю по тебе.