Здесь приложение относится к одному слову, а не сочетанию, поэтому следует писать через дефис: пять учителей-предметников региона.
Сочетание некорректно, хотя глагол подпадать в словарях есть. А облагается налогом – правильно и кратко.
Да, запятая ставится.