Предпочтительно: в выходные. На выходных – разговорно-просторечный вариант.
Верно: я желаю Вам хороших выходных. Предпочтительно: в выходные. В разговорной речи вариант на выходных также верен.
Употребляются варианты Гагра и Гагры (второй вариант отражен в названии известного фильма «Зимний вечер в Гаграх»). Но словарями русского языка зафиксировано: Гагра, такое же название употребляется в картографических изданиях Росреестра. Это склоняемое существительное: поехать в Гагру, отдыхать в Гагре, сказочная Гагра.
Если Вы спрашиваете о смысловых различиях, то их нет.
Верно раздельное написание: отдыхать за границей.
Пунктуация верна.
Правильно: в Крыму.
Это глагольные словосочетания.
Значение слова дикарь 'человек, отдыхающий где-либо или путешествующий неорганизованно, без путевки' уже вошло в толковые словари, оно не воспринимается как новое, непривычное, поэтому корректно писать без кавычек: отдыхать дикарем.
Да, верно.