Оба варианта корректны.
Верно: томаты черри.
На руку часы, конечно, надевают. Но в данном случае причастие лучше опустить: Не важно, какие часы у него на руке и есть ли они. Обратите внимание на отсутствие запятой перед союзом и.
В доступных нам источниках такое слово не зафиксировано. Скорее всего, имеются в виду именно каникулы. Есть устаревшее слово вакации 'каникулы', оно восходит к латинским словам vacare 'быть свободным', vacatio 'освобождение' (отсюда же английское vacation, испанское vacaciones и др.). В слове вокаты корень явно тот же. Почему используется именно оно, сказать сложно (возможно, авторское новообразование, передача чьего-либо неправильного произношения, языковая игра и т. п.).
Верно: надеты поверх сапог.