Родился в семье бедного армейского офицера. Не получив систематического образования, самостоятельно овладел французским, немецким, итальянским языками. В 1782 переехал в Петербург, где познакомился с Г. Р. Державиным, оказавшим покровительство молодому литератору. Начинал как драматург. В 1789 г. стал издавать журнал «Почта духов», в котором выступил продолжателем сатирических традиций Н. И. Новикова и Д. И. Фонвизина. Журнал был закрыт, и Крылов уехал жить в провинцию.

В 1804 г. приехал в Москву, начал писать басни. Первая книга басен вышла в 1809 г. В 1812–1841 гг. Крылов служил в Публичной библиотеке.